За часів проведення розиграшів Кубка України «Динамо» з «Шахтарем» зустрічалися п'ять разів. За попередні роки команди не зустрічалися раніше фінального матчу, тому нинішній сезон є унікальним.
Всі попередні поєдинки відзначалися інтригою і безкомпромісною боротьбою у виконанні обох команд. Перевага на боці «Динамо» – три перемоги за однієї поразки. Ще один матч закінчився перемогою «Шахтаря» в додатковий час (у сезоні 2001/2002). Команди зберігають паритет за забитими і пропущеними м'ячами – 7:7.
Більше інших відзначилися в очних матчах колишні динамівець Діого Рінкон і «гірник» Андрій Воробей. На їхньому рахунку по два забитих м'ячі. Найпопулярніший же «кубковий» рахунок – 2:1 (дві перемоги «Динамо» в сезонах 2002/2003 і 2006/2007).
2001/2002
«Динамо» – «Шахтар» – 2:3
«Динамо»: ШОВКОВСЬКИЙ, Ващук, Федоров, Боднар, НЕСМАЧНИЙ, Гусин, Гавранчич, ГІОАНЕ (Ідахор, 91), Пеєв (ЧЕРНАТ, 77), ШАЦЬКИХ (Мелащенко, 107), Белькевич.
«Шахтар»: Ковалевські (Шутков, 15), Старостяк, Глевецкас (Аліуце, 70), Флоря, Ндіайє, Тимощук, Попов, ЛЕВАНДОВСЬКІ, Зубов, Бєлик (Ателькин, 73), Воробей.
Голи: Белькевич (31), Шацьких (50) – Попов (10), Ателькин (81), Воробей (99).
2002/2003
«Динамо» – «Шахтар» – 2:1
«Динамо»: Рева, САБЛИЧ (Хацкевич, 19), Федоров, Гавранчич, НЕСМАЧНИЙ, Головко, Гусин, Лєко (Діого Рінкон, 46), Пеєв, Белькевич, ШАЦЬКИХ.
«Шахтар»: Шутков, Старостяк (Ндіайє, 39), Окоронкво, Пажин, ЛЕВАНДОВСЬКІ (Глевецкас, 79), Лалатович, Попов, Бахарєв, Пуканич, Воробей, Бєлик (Брандау, 58).
Голи: Воробей (18) – Хацкевич (56), Діого Рінкон (90+1).
2004/2005
«Шахтар» – «Динамо» – 0:1
«Шахтар»: Лаштувка, СРНА (Стойкан, 82), ЛЕВАНДОВСЬКІ, Беркеуан, РАЦ, Тимощук, Матузалем, ДУЛЯЙ (Воробей, 80), Вукич (ЖАДСОН, 59), Марика, Брандау.
«Динамо»: ШОВКОВСЬКИЙ, Гавранчич (Федоров, 46), Родольфо, Родріго, НЕСМАЧНИЙ, ЮССУФ, ГУСЄВ, Діого Рінкон, ЧЕРНАТ (Лєко, 54), ШАЦЬКИХ (Белькевич, 71), Верпаковскіс.
Гол: Діого Рінкон (11, пен).
2006/2007
«Шахтар» – «Динамо» – 1:2
«Шахтар»: ШУСТ, СРНА, ЧИГРИНСЬКИЙ, ХЮБШМАН, РАЦ (ГАЙ, 62), ЛЕВАНДОВСЬКІ, ДУЛЯЙ, ФЕРНАНДІНЬО, ЖАДСОН (Елано, 61), Брандау, Воробей (Марика, 64).
«Динамо»: ШОВКОВСЬКИЙ, ГУСЄВ, Ващук, Родріго, НЕСМАЧНИЙ, МИХАЛИК, ГІОАНЕ, КОРРЕА (МАНДЗЮК, 74), НІНКОВИЧ, Діого Рінкон (Белькевич, 69), Клебер (ШАЦЬКИХ, 84).
Голи: Елано (89) – Клебер (60), Гусєв (81).
2007/2008
«Шахтар» – «Динамо» – 2:0
«Шахтар»: П'ЯТОВ, СРНА, ЧИГРИНСЬКИЙ, КУЧЕР (ЄЗЕРСЬКИЙ, 55), РАЦ, ФЕРНАНДІНЬО, ІЛСІНЬО (ВІЛЛІАН, 84), ХЮБШМАН, ДУЛЯЙ (ГАЙ, 74), Брандау, ГЛАДКИЙ.
«Динамо»: ШОВКОВСЬКИЙ, ДІАКАТЕ, ГІОАНЕ, КОРРЕА, АЛІЄВ (МІЛЕВСЬКИЙ, 81), КРАВЕЦЬ, МАНДЗЮК, ЕЛЬ КАДДУРІ, ЮССУФ, БАНГУРА, Маркович (НІНКОВИЧ, 46).
Голи: Гладкий (44), Гай (77).
Інформаційний відділ ФК «Динамо» (Київ)