2 травня 2006 року, обігравши 1:0 запорізький «Металург», «Динамо» здобуло восьмий у своїй історії Кубок України.
На шляху до трофею підопічні Анатолія Дем’яненка провели сім матчів, у яких не пропустили жодного (!) м’яча.
У боротьбу кияни вступили з 1/32 фіналу і на перших двох стадіях «розім’ялися» на суперниках, послідовно розгромивши на виїзді херсонський «Кристал» та івано-франківський «Спартак». Приємно, що на обидва матчі на трибунах збиралася велика кількість глядачів, але футболісти місцевих команд порадувати своїх уболівальників не спромоглися.
Кубок України. 1/32 фіналу
13 серпня 2005. Херсон, стадіон «Кристал». 15 000 глядачів.
«Кристал» (Херсон) - «Динамо» - 0:5 (0:3)
«Динамо»: Луценко, Федоров, Дмитрулін, Ель Каддурі, Родольфо (Алієв, 60), Пеєв, Дедечко, Чернат (Мілевський, 70), Діого Рінкон, Ребров (Чеснаускіс, 61), Клебер.
Голи: Ребров (10), Клебер (25, 39, 55), Мілевський (76).
Кубок України. 1/16 фіналу
21 вересня 2005. Івано-Франківськ, стадіон «Рух». 14 000 глядачів
«Спартак» (Івано-Франківськ) - «Динамо» - 0:7 (0:3)
«Динамо»: Луценко, Саблич, Гавранчич (Пеєв, 78), Ель Каддурі, Родріго, Маркович, Чернат (Петковіч, 61), Белькевич (Нінкович, 76), Алієв, Мілевський, Верпаковскіс.
Голи: Белькевич (14, 23), Саблич (20), Верпаковскіс (68, 90), Алієв (73), Родріго (80).
Уже на стадії 1/8 фіналу динамівці зійшлися з куди серйознішим суперником – харківським «Металістом». На полі точилася напружена боротьба, а долю зустрічі вирішив єдиний м’яч, який забив Артем Мілевський у середині другого тайму.
Кубок України. 1/8 фіналу
26 жовтня 2005. Київ, НСК «Олімпійський». 6 500 глядачів
«Динамо» - «Металіст» (Харків) - 1:0 (0:0)
«Динамо»: Рибка, Саблич, Ель Каддурі, Петковіч, Юссуф, Ващук, Белькевич (Алієв, 61), Ротань (Федоров, 90), Клебер, Верпаковскіс (Мілевський, 61), Ребров.
Гол: Мілевський (68).
На відміну від попередніх розіграшів, цього разу чвертьфінальна стадія складалася з одного матчу, і динамівці на власному полі обіграли гостей із Донецька. Ще в першому таймі «біло-сині» двічі, після ударів Руслана Ротаня та Олега Гусєва, «розписалися» у воротах «Металурга», довівши в підсумку поєдинок до перемоги.
Кубок України. 1/4 фіналу
13 листопада 2005. Київ, НСК «Олімпійський», 5 000 глядачів
«Динамо» - «Металург» (Донецьк) - 2:0 (2:0)
«Динамо»: Шовковський, Саблич, Федоров, Ель Каддурі, Юссуф, Белькевич (Родольфо, 70), Гусєв, Ротань, Діого Рінкон (Чернат, 75), Клебер, Ребров (Шацьких, 72).
Голи: Ротань (18), Гусєв (34).
У півфіналі на підопічних Анатолія Дем’яненка чекали львівські «Карпати». Перший матч у Львові зібрав на трибунах «України» 28 тисяч глядачів, які бажали побачити яскраву гру та перемогу своїх улюбленців. Однак динамівці завдяки голам Олега Гусєва та Артема Мілевського в кожному з таймів поїхали додому зі щитом.
У матчі-відповіді в Києві «біло-сині» швидко відкрили рахунок після влучного удару Клебера, і мінімальний рахунок так і протримався до фінального свистка.
Кубок України. 1/2 фіналу, перший матч
22 березня 2006. Львів, стадіон «Україна». 28 000 глядачів
«Карпати» (Львів) - «Динамо» - 0:2 (0:1)
«Динамо»: Рибка, Федоров, Несмачний, Єщенко, Ващук, Марцваладзе, Родольфо, Белькевич (Нінкович, 67), Гусєв (Ребров, 84), Ротань (Чернат, 62), Мілевський.
Голи: Гусєв (32), Мілевський (57).
Кубок України. 1/2 фіналу, матч-відповідь
12 квітня 2006. Київ, НСК «Олімпійський». 8 000 глядачів
«Динамо» - «Карпати» (Львів) - 1:0 (1:0)
«Динамо»: Шовковський, Федоров, Несмачний, Гавранчич, Єщенко, Михалик, Белькевич (Ротань, 66), Діого Рінкон, Гусєв (Нінкович, 68), Мілевський (Верпаковскіс, 78), Клебер.
Гол: Клебер (6).
Фінальний поєдинок на НСК «Олімпійський» вийшов напрочуд цікавим та захоплюючим. Запорізький «Металург», незважаючи на силу динамівців, не став закриватися на своїй половині поля й сміливо йшов уперед. Глядачі побачили обопільно гостру гру з великою кількістю моментів, але до перерви голів команди забити не спромоглися.
Утім, ледь розпочався другий тайм, як «біло-сині» все ж відкрили рахунок. Белькевич виконав подачу з кутового, Шацьких скинув у воротарський майданчик, де Клебер, пірнувши, головою відправив м’яча до сітки. При цьому бразилець отримав сильний удар бутсою по обличчю, але після наданої допомоги залишився на полі та дограв матч.
У подальшому запоріжці намагалися знайти момент, аби зрівняти рахунок та бодай перевести гру в овертайм, однак у воротах надійно діяв Шовковський, який трохи більше ніж за місяць стане героєм матчу 1/8 фіналу проти Швейцарії на чемпіонаті світу в Німеччині.
Кубок України. Фінал
2 травня 2006. Київ, НСК «Олімпійський», 25 000 глядачів
«Динамо» - «Металург» (Запоріжжя) - 1:0 (0:0)
«Динамо»: Шовковський, Федоров, Несмачний, Гавранчич, Ващук, Белькевич (Родольфо, 82), Діого Рінкон (Мілевський, 86), Гусєв, Шацьких (Ротань, 89), Клебер, Ребров.
Гол: Клебер (46).
